В доме № 6 проживал А. П. Драгоманов, врач Александровской больницы. К нему в конце апреля 1889 года по дороге на Сумщину заезжала погостить его племянница — Леся Украинка. В одном из писем к бабушке — Е. И. Драгомановой, она писала: «…Я с удовольствием вспоминаю свое пребывание в Харькове». Впоследствии на этом месте был выстроен доходный дом, который сохранился до наших дней. Здесь останавливался выдающийся русский композитор и пианист С. В. Рахманинов, жил актер В. М. Петипа (сын выдающегося балетмейстера Мариуса Петипа), работавший в Харькове в театральной труппе Н. Н. Синельникова. На этой же стороне улицы, в доме № 10, находится Харьковская филармония, основанная в 1929 году. В здании, стоявшем на этом месте, в 1869 году украинская художница и педагог М. Д. Раевская-Иванова открыла школу рисования. Талантливая художница не могла поступить в Петербургскую академию художеств, так как женщин туда не принимали. Она училась живописи в Германии, слушала лекции в Миланском университете, Сорбонне, Праге. И когда Петербургская академия удостоила ее звания художника, она вернулась в родной Харьков и открыла школу рисования, которой отдала 25 лет. У М. Д. Раевской-Ивановой училось несколько поколений художников и архитекторов. Пятьдесят ее учеников поступили в Академию художеств. Многие из них, отмеченные печатью исключительного таланта, стали известными художниками, архитекторами. Это — Сергей Васильковский, Андрей Данилевский, Петр Левченко, Константин Первухин, Николай Уваров, Владимир Беклемишев, Василий Шабельский, Алексей Бекетов. Мария Дмитриевна издала книгу «Азбука рисования для семьи и школы», в которой помещено 200 ее рисунков, альбом орнамента, создала «Программу рисования в школах народной грамоты» для воскресной школы X. Д. Алчевской. В 20-е годы в этом здании работала Всеукраинская художественная выставка. В послевоенные годы помещение передали Харьковской филармонии, которая проводит большую работу по пропаганде отечественного и зарубежного музыкального искусства. Симфонический оркестр филармонии отметил свое пятидесятилетие, награжден грамотой Министерства культуры СССР. Здание филармонии выходит на Театральную площадь, которая образовалась в начале XIX столетия, когда здесь был открыт постоянный городской театр. Первый постоянный театр находился в другой части площади, там, где она выходила на Немецкую (сейчас - Пушкинскую) улицу. С 1816 по 1818 год в Харьковском театре играли великий русский актер М. С. Щепкин, выдающиеся актеры К. Т. Соленик, Н. X. Рыбаков, И. А. Петров, ставший впоследствии солистом Петербургской оперы. С театром связано имя замечательного украинского писателя Г. Ф. Квитки-Основьяненко, уроженца Харькова (см. маршрут 6). В 1841 году на Сумской улице было построено ддменное здание театра. Впоследствии облик постройки был изменен реконструкцией. Здесь выступали прекрасные украинские актеры Н. К. Садовский, П. К. Саксаганский, М. К. Заньковецкая, в конце XIX — начале XX столетия работал известный украинский драматург, актер и режиссер М. Л. Кропивницкий. В Харькове состоялась премьера его пьесы «Дай серцю волю — заведе в неволю». На одном из спектаклей с участием М. С. Щепкина присутствовал В. Г. Белинский, на спектакле «Бедность не порок» в 1860 году побывал А. Н. Островский.

5 декабря 1905 года в театре состоялся митинг актеров и театральных служащих, в котором также участвовали представители передовой интеллигенции города. Было принято решение создать профессиональный союз творческой интеллигенции, который должен был стать составной частью профсоюзов России. Харьковские актеры рассматривали себя как один из отрядов многомиллионной армии трудящихся. После поражения вооруженного восстания рабочих на Конной площади 12 декабря 1905 года, за которым последовали массовые аресты, многие актеры принимали участие в нелегальных концертах в пользу политзаключенных.